Usos y Aplicaciones de Aldehídos y Cetonas

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Alejandro Alfredo Aguirre Flores. [1]

[1] Universidad Central del Ecuador-Fac. Ciencias Químicas-Química de Alimentos

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Definición: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona). Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. Una de las diferencias que presentan entre los aldehídos y cetonas es que los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio. Después de lo dicho antes se puede decir, que muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas.

Usos y Aplicaciones de Aldehídos

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Son intermediarios en la síntesis de ácido, fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos como la baquelita, resinas de melamina o melamínico, etc. Industria fotográfica; explosiva y colorante; como antiséptico y preservador; herbicida, fungicida y pesticida. Acelerador en la vulcanización. Industria de alimentación y perfumería; industria textil y farmacéutica.

Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes (Porras., 2013).

El benzaldehído (también llamado “aceite de almendra amargas”) es un componente de la almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinaldehído da el olor característico a la esencia de canela (Wikipedia.(s.f.), 2008).

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Aldehído vanílico (vainilla): tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático (Meislich, 1998). La vainilla que produce el popular sabor a vainilla durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente

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Glutaraldehido: se usa como desinfectante en frío y en el curtido de pieles (Solomons, 1985).

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Acetaldehído: se usa en la industria química en una inmensa cantidad de procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores (Meislich, 1998).

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Metanal o aldehído fórmico: es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno) (COSMOS MX, 2014).

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Benzaldehído: Aunque se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial, el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos, que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes, y en la preparación de ciertos colorantes de anilina (Wikipedia.(s.f.), 2008).

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Aldehído cinámico (Bencilidenacetaldehído): Agrícola: para aplicación al follaje, como solución fiable en equivalentes en gramos de ingrediente activo (I.A./kg o L) de: 306. Para agregar aromas orientales en jabón, perfumes y artículos para el hogar. También se utiliza en compuestos aromatizantes para importar un sabor a canela, en el aceite de casia y aceite de corteza de canela. Se utiliza en jabones, detergentes, lociones, perfumes y a concentraciones comprendidas entre 0,01 y 0,8%4 Piperonal (1,3-Benzodioxol-5-carbaldehido): tiene su uso como sinergista de insecticidas y como ingrediente de perfumes y fragancias. Está clasificado entre los insecticidas repelentes como un pesticida. Un repelente para piojos que contiene piperonal está disponible en el mercado (Merck Millipore, 2017).

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Aldehído anísico: Es usado en la síntesis de otros compuestos orgánicos incluidos los farmacéuticos (especialmente antihistamínicos), agroquímicos, solventes y aditivos para plásticos. Es un importante intermediario de la fabricación de perfumes y saborizantes (COSMOS MX., 2010).

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Formaldehído: se usa en fabricación de plásticos y resinas, industria fotográfica, explosivo y colorantes, como antiséptico y preservador (conservación de animales muertos).
El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado para-formaldehído (Porras., 2013).

Si se caliente suavemente, el para-formaldehido se descompone y libera formaldehído:

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La formalina: se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua. Esto evita la descomposición del espécimen. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. El empleo más importante del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehído, conocida como baquelita. La baquelita es un excelente aislante eléctrico; durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar (COSMOS MX, 2014).

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El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos. Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un líquido llamado paraldehído.

El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces.

Usos y Aplicaciones de Cetonas

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico. Constituyen importantes fuentes medicinales y biológicas; son utilizadas como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona). Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas; obtención de Exógeno o Ciclonita (explosivos), preparación de pólvoras sin humo. Son aprovechadas para la obtención de Cloroformo y Yodoformo (Meislich, 1998). Algunas cetonas naturales y otras artificiales se emplean en cosmetología como aromatizantes y perfumes. Entre las cetonas más importantes tenemos:

Metil-etil-cetona: El principal uso de la metiletilcetona (MEK) es en la aplicación de adhesivos y revestimientos protectores, lo que refleja sus excelentes características como disolvente. Se utiliza también como disolvente en la producción de cintas magnéticas, el desparafinado de aceites lubricantes y el procesamiento de alimentos. Es un componente habitual de barnices y colas, así como de muchas mezclas de disolventes orgánicos (Profesionseg, 2014).

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La acetona: Utilizado para la fabricación de metil metacrilato de metilo, ácido metacrílico, metacrilatos, bisfenol A, entre otros. Distribución del acetileno en cilindros y la nitroglicerina. Limpieza de microcircuitos, partes electrónicas, etc. Limpieza de prendas de lana y pieles. Cristalización y lavado de fármacos. Como base para diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc. En la vida doméstica, es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC (Profesionseg, 2014).

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Ciclopentanona: se utilizan como disolvente y en gran medida para la obtención de la caprolactama, un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

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La butano-2,3-diona: es un ingrediente fundamental del aroma de la margarina.

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Metadona: Este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como remedio contra la tos, sin mucho éxito. Actualmente se emplea en los programas de desintoxicación y mantenimiento de los farmacodependientes de opiáceos, tales como la heroína.

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Alcanfor: es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas.

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La muscona, obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee una estructura de anillo con 15 carbonos.

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Muscona y la civetona: que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

Bibliografía

COSMOS MX. (2014). ONLINE COSMOS. Obtenido de Información Técnica y Comercial del Aldehido formico (formaldehído, formol, metanal, formalina): https://www.cosmos.com.mx/wiki/aldehido-formico-formaldehido-formol-metanal-formalina-cx3y.html

COSMOS MX. (2010). Usos del Aldehido Anisico. . Obtenido de http://www.cosmos.com.mx/producto/ddpy/aldehido-anisico 6 Profesionseg. (2014).

Meislich, H. ,. (1998). Química Orgánica. Tercera Edición. Bogotá Colombia.: Mc Graw Hill.

Merck Millipore. (2017). Aldehído cinámico. Obtenido de http://www.merckmillipore.com/INTL/en/product/Cinnamic-acid,MDA_CHEM-800235?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com.ec%2F

Porras., S. (2013). Aldehídos y Cetonas. Obtenido de http://sergioporras12.blogspot.com/2013/08/utilidades-en-laindustria-de-aldehidos.ht

Profesionseg. (2014). El principal uso de la metilcetona. Obtenido de http://profesionseg.blogspot.com/2014/01/el-principal-uso-de-la-metiletilcetona.html

Requena, L. (2001). Química Orgánica. Ediciones ENEVA. Obtenido de http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_ceto nas.htm

Solomons, T. G. (1985). Química orgánica. . México, D.F.: Limusa.

Wikipedia.(s.f.). (2008). Benzaldehido. Obtenido de https://es.wikipedia.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo 4 Dyeq.(s.f.).

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