Datos curiosos de la Química. (Parte V. 36-40) ESPECIAL DE NOMBRES CURIOSOS

Alejandro Alfredo Aguirre Flores. [1]

[1] Universidad Central del Ecuador-Fac. Ciencias Químicas-Química de Alimentos

TODOS LOS DERECHOS RESERVADOS © Copyright 2018

En la red existe sin fin de información no verificada y en ocasiones se divulga información falsa con la finalidad de hacer unos cuantos centavos en marketing y publicidad de Internet, pues bien de entre tantas cosas que encontré decidí realizar esta nueva entrega de Datos curiosos de la química donde abordaremos 5 curiosos nombres de sustancias químicas sorprendentes o que quizás no conocías que existían en la realidad. A su vez, si te interesa cualquiera de nuestras anteriores entregas, las puedes encontrar en la siguiente categoría de nuestro blog: Categoría: Curiosidades. BIENVENIDOS

36.- CLITORIACETAL

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Este peculiar compuesto posee un nombre bastante peculiar, aunque su nombre IUPAC es el 6,11,12a-trihidroxi-2,3,9-trimetoxi-6,6a-dihidrocromeno [3,4-b] cromen-12-ona, no tiene NADA que ver con lo que vuestras mentes podrían llegar a pensar con respecto a una parte especial del órgano reproductor femenino. Según menciona PUBCHEM (2009) el clitoriacetal presenta la siguiente fórmula molecular C 19 H 18 O 9. 

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CLITORIACETAL

Según la misma fuente la mayoría de patentes registradas para el uso de este compuesto son de uso dermatológico, a su vez este glucósido toma su nombre del género vegetal Clitoria, género perteneciente a la familia de las Fabaceaes con más de 100 registros oficiales de especies de plantas de dicho género según se constato la Base de Datos de Tropicos® perteneciente al Jardín Botánico de Missouri.

37.- CADAVERINA Y PUTRECINA

La cadaverina (C5H14N2), también conocida como 1,5 diaminopentanopentametilenodiaminapentano-1,5-diamina es una diamina biogénica que se obtiene por la descomposición del aminoácido lisina.

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La cadaverina debe su nombre al olor fétido que desprende como propiedad, la cadeverina se encuentra en la materia orgánica en descomposición por tanto es el compuesto responsable del olor a putrefacción.

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CADAVERINA

Otro compuesto de similares características es la PUTRESCINA, o putresceína (NH2(CH2)4NH2), más exactamente 1,4-diaminobutano, es una diamina que se crea al pudrirse la carne, dándole además su olor característico. Está relacionada con la cadaverina; ambas se forman por la descomposición de los aminoácidos en organismos vivos y muertos.

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Cheilymenia cadaverina (FUNGI) Foto de Aurelio García Blanco TOMADO DE: http://asociacionvallisoletanademicologia.com/wordpress/portfolio/cheilymenia-cadaverina/

La putrescina y cadaverina fue descrito por primera vez en 1885 por el médico Alamán Brieg Ludwig (1849-1919).Su descubridor, dijo: “Llamé a este [compuesto]” putrescina “la palabra latina putresco significa podrido, podrido ” dicha sustancia se origina como producto de la descomposición de la materia orgánica a su vez es sintetizada por algunos tipos de hongos y bacterias.

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38.- LUCIFERINA

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Brasil— Decenas de pequeños hongos bioluminiscentes brotan en un tronco seco. Sus tallos de color verde brillan a la luz de la luna. Esta especie, Mycena lucentipes, prospera en la madera de los árboles con flor de los bosques lluviosos de Brasil y Puerto Rico. Se ignora si es comestible. Tomado de: https://www.nationalgeographic.com.es/fotografia/visiones-de-la-tierra/hongos-bioluminiscentes_8165

Aunque su nombre parece haber salido del infierno, las luciferinas son moléculas más reales y comunes de lo que usted creería, son una clase de compuestos orgánicos empleados en la obtención de luz en organismos bioluminiscentes (bacterias, hongos y algunos tipos de insectos).  Dicha luz se obtiene mediante procesos catalíticos de la enzima luciferasa reaccionado con el oxígeno en efecto la mayoría de los grupos funcionales removidos de la luciferina liberan energía en forma de luz. El nombre de luciferina está inspirado en Lucifer (del latín lux “luz” y fero “llevar”).

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39.-  ÁCIDO BOHÉMICO

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Esta particular mezcla a pesar de su nombre, no anda divirtiéndose como sugeriría su nombre.  Se trata de una mezcla de compuestos químicos de interés terapéutico en medicina que contiene una serie de moléculas que llevan por nombre los de los personajes principales de la ópera “La Bohème” de Puccini, reconocimiento dado por Donald E. Nettleton y cols con nombres de personajes de La bohème, como marcellomycin (por Marcello), musettamycin (por Musetta), rudolphomycin (por Rodolfo), mimimycin (por Mimí), collinemycin (por Colline), alcindoromycin (por Alcindoro) y schaunardimycin (por el músico Schaunard).

La solución puede estar, me parece, en un artículo que este mismo grupo de investigadores publicó en 1979 en el Journal of the American Chemical Society, sobre la estructura química del complejo del ácido bohémico, en el que proponen el nombre de rednose (rednosa) para un azúcar cíclico de fórmula  C6H8NO3 que forma parte de la molécula de la rudolfomicina, así lo afirma Fernando A. Navarro (2011).

40.- ÁCIDO ANGÉLICO

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Este ácido debe su nombre de la planta en la que se encuentra, la Angelica archangelica, misma que pertenece a la familia de las Apiaceaes, según menciona la Base de Datos de Tropicos® perteneciente al Jardín Botánico de Missouri que, a su vez, lo toma de la creencia popular de que es un regalo del arcángel San Gabriel. El ácido angélico fue aislado por primera vez en 1842 por el farmacéutico alemán Ludwig Andreas Buchner y se presenta como un sólido volátil con sabor penetrante y olor ligeramente agrio. Las sales derivadas de este ácido son denominadas angelatos.

REFERENCIAS:

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El kaikar, los Incas y las enfermedades por emanación

Alejandro Alfredo Aguirre Flores. [1]

[1] Universidad Central del Ecuador-Fac. Ciencias Químicas-Química de Alimentos

TODOS LOS DERECHOS RESERVADOS © Copyright 2018

La civilización Inca, fue sin duda una muy avanzada sociedad prehispánica en América del Sur, llegándose a extender por todo el callejón Interandino, logró importantes avances en distintas áreas del conocimiento; sin embargo poco o nada se ha rescatado de su legado en torno al conocimiento y en la actualidad tampoco se ha realizado un rescate efectivo de las memorias de los pueblos ancestrales que se originaron como rezagos culturales de tan imponente civilización. El presente artículo pone a disposición del lector breves ideas sobre el concepto primitivo de las enfermedades por emanación, las cuales identificaron muy bien los protomédicos Incas y que puede ser un punto de partida para futuras promesas en la investigación histórico-médica.

Los Incas habían clasificado a su macrocosmos en tres submundos, primero el de “ARRIBA” conocido como HANAN PACHA del cual provienen todos los Dioses, el KAI PACHA o el de “MEDIO” en el cual suscita el presente o el mundo de los hombres y finalmente el de “ABAJO” donde reinan los muertos conocido por ellos como UKU PACHA. La salud por su parte tenia un concepto muy armónico entre lo físico perteneciente a este mundo, lo espiritual y lo energético pertenecientes a los otros mundos.

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En las denominaciones de las enfermedades emplearon vocablos que hacían referencia a una determinada enfermedad y su pare mística atribuida a cualquiera de los otros mundos y aunque las ideas de este modo pareciéran no ser del todo científicas, esta civilización conocía profundamente muchas enfermedades que aún existen en nuestra era. La medicina aborigen comprendía sin fin de rituales que buscaban el equilibrio entre todos los factores antes mencionados todas estas prácticas eran realizadas por un personaje muy importante e influyente en la comunidad, se trataba del “Kallawaya” personaje que hacia de curandero, chaman, herbolario o básicamente médico; quienes utilizaban múltiples elementos de la naturaleza para sanar a los enfermos, y fueron ellos quienes establecieron sus propios conceptos sobre la enfermedad o kaikar, establecieron conceptos también para diferentes dolencias e incluso determinaron sus orígenes. Tal fue la influencia de sus ideas en torno a la medicina que fueron el punto de partida de investigaciones y expediciones botánicas para beneficio de la corona española que buscaba desesperádamente curas para múltiples enfermedades comunes en occidente; así fue como durante la colonia los virreinatos buscaban en los territorios americanos las posibles respuestas a dichas necesidades un ejemplo de ello fue la expedición de Mutis en el Virreinato de la Nueva Granada (Colombia) o el caso de Pedro Leiva en Malacatos-Ecuador.

PARA MAYOR INFORMACIÓN AL RESPECTO Y SOBRE ESTOS PERSONAJES PUEDES DARLE CLICK A LA SIGUIENTE CATEGORÍA YA QUE SON TEMAS QUE SE HAN TRATADO A PROFUNDIDAD EN ANTERIORES OCASIONES: PRECURSORES DE LA MEDICINA LATINOAMERICANA.

¿QUIENES ERAN LOS QUE EJERCIAN EL OFICIO MÉDICO EN EL IMPERIO?

  • El Watuk: se encargaba de diagnosticar la enfermedad y examinar el estilo de vida del paciente.
  • El Hanpeq: Una especie de Chamán que curaba a los pacientes utilizando hierbas y minerales en ceremonias religiosas y místicas.
  • El Paqo: curaba el alma; los incas creían que el corazón albergaba el alma.
  • El Sancoyoc: Sacerdote cirujano, se ocupaba de extremidades rotas, abscesos y de los dientes.
  • El Hampi Camayoc: Era el químico del estado inca y el encargado del cuidado de los recursos médicos.
  • El Collahuaya: Suministraba plantas medicinales, amuletos y talismanes.

Muchos de los chamanes han prevalecido hasta nuestra época y se han vuelto personajes muy tradicionales en pueblos y comunidades de Ecuador, Perú y Bolivia; tanto que en la actualidad, personas de todo el mundo llegan a pueblos como Pisac u Ollantaytambo en el Valle Sagrado de los Incas, para conocer y disfrutar de la medicina de los Incas. Ellos mencionan que el aire es el medio conductor de las “emanaciones mágicas”, de hecho este factor es determinante en la proliferación de enfermedades, hecho que no suena tan trillado cuando se trata de contagios de enfermedades como la gripe o neumonía. Menciona el autor en el que se basa este artículo el Dr. Ramón Pardal en un pequeño fragmento de la revista “Laboratorio” Nº22 de Colombia, que el aire era determinante en el aparecimiento de enfermedades cutáneas, pulmonares, nerviosas, intestinales, entre otras a tal punto que la palabra HUAIRA que significa aire o viento forma parte de los nombres de muchas de las enfermedades que identificaron, como por ejemplo:

  1. HUSNA HUAIRA: eczema.
  2. JURRA HUAIRA: urticaria o sarpullido.
  3. SULLU HUAIRA: hace referencia a enfermedades de la piel.
  4. CEBO HUAIRA: tétano-lumbago..
  5. AYA HUAIRA: epilepsia.

Y de allí el término KAIKAR, que era un estado particular del ser humano que consistía en decaimiento, dolor de cabeza, depresión, opresión, llegando hasta el desvanecimiento del paciente.  En un sentido más tradicionalista el Kaikar abarca lo que se denomina “mal de la montaña” o denominado de forma común como SOROCHE, o “MAL AIRE”, provocado por permanecer cerca de tumbas lo que los incas identificaban como enfermedades provocadas por los espíritus de los muertos a través del aire, creencia que ha prevalecido hasta la actualidad y que se sigue tratando de forma tradicional en algunos pueblos o comunidades.

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También denominaban los Incas otras enfermedades como:

  1. ZAMAI PITI: (respiración quebrada) o neumonía.
  2. CHAQUI ONCOY: (morbo que consume) o tuberculosis.
  3. RUPA CHUCCHU: ( calosfríos) o fiebres palúdicas.
  4. UMA NAMAI: cefalalgia o congestión cerebral.
  5. SONCO NAMAI: dolores  y disturbios intestinales.

La medicina inca no solo que supo identificar los síntomas de las enfermedades que los aquejaban, sino que también indagó causas, e integró tratamientos psicológicos  y físicos en e paciente. Se conoce que  se realizaron cirugías con métodos e instrumentos  muy sencillos hasta algo primitivos; el equivalente de bisturí se denominó Tumi con el que se realizaron incluso aberturas craneales y la Vilcachina que sirvió para las extirpaciones.

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La trepanación craneana

Esta complicada operación del cerebro fue llevada a cabo desde el año 1,000 por la cultura pre-inca, Paracas; se trató de una operación de alto riesgo, que fue perfeccionada por los incas hacia el 1,400, logrando la supervivencia de hasta el 90 % de las personas operadas; hoy en día existen procedimientos similares para aliviar la presión del cerebro. Se tiene registro de personas que fueron operadas más de una vez; se sabe de un individuo que fue operado hasta siete veces. Las personas sometidas a esta operación, eran hombres que sufrieron lesiones en combate o para curar la epilepsia o hasta infecciones crónicas en el cráneo.

TOMADO DE: https://www.boletomachupicchu.com/medicina-inca/

Los estudios se han publicado en múltiples revistas médicas que tratan con mayor profundidad del tema donde se mencionan a detalle los procedimientos que éstos realizaban, un blog que puedo recomendarlos por su contenido es el siguiente: CIRUJANOS INCAS.

Lo cierto es que los médicos incas utilizaron las propiedades curativas de diversas plantas y raíces que como se dijo anteriormente  dieron pauta a las escuelas que las estudiaron en el viejo continente.

Según crónicas realizadas en la conquista se conoce que  los Incas tenian nociones de “pulso” afirmación realizada por Molina (1788), quien en su estudio menciona a Garcilaso de la Vega, mismo que narra en cartas y crónicas enviadas a Portugal sobre algunas percepciones y detalles que tuvo del asesinato del rey Inca Atahualpa, Dela Vega menciona:

-Estando Atahualpa en la prisión vinieron a verlo los indios, y que le tomaron el pulso en la “junta de las cejas”.

Dato que sin duda refleja el nivel de conocimiento que poseían en signos vitales y diagnóstico general. Finalmente la paleontología ha hecho lo suyo también, puesto que en diversas excavaciones que se han realizado en ruinas y templos incas se han descubierto grabados en paredes y cerámica donde se manifiestan representaciones pictóricas de chamanes atendiendo enfermos.

Los incas establecieron verdaderos protocolos y jerarquías, como se vio anteriormente existían varios personajes que ejercían la tarea de sanar a los enfermos, sin embargo el diagnóstico tenia que ser realizado por el chamán o watuk quien planteaba los procedimientos en concreto e incluso los correlativos, donde en primera instancias había que determinar el origen del mal que fue ejercido sobre el paciente que para la época en mayor porcentaje era de carácter místico y espiritual.

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Posteriormente los primeros cuidados eran realizados por el mismo watuk, estos cuidado y atenciones implicaban rituales  como ayunos, intoxicaciones, trajes especiales, ornamentos mágicos, oración, encantamientos, danzas agotadoras, drogas, estados de trance, hasta que el chamán perdiera el sentido y con ello se considere todo mal espíritu expulsado, permitiendo de esta manera proceder con los tratamientos físicos e intervenciones quirúrgicas. Para tales rituales el watuk utilizaba múltiples plantas y hongos  ilusinógenos y estupefacientes que le permitían conectarse con los otros dos mundos que en estado de éxtasis o epifanía le permitieran dictar diagnóstico irrefutable para el paciente y sus familiares. Dichas drogas  existentes en el cono sur son: la Ayahuasca, Caapi (Banisteria caapí)  o Yagé; el Peyotl (Echinocactus anhakonium Lawinii), la Coca (Erythroxylon coca), la Cahoba, Paricá o Yopo ; finalmente del Ololiuhqui (Ipomoea jalapa)

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REFERENCIAS:

  • Molina J. L. Compendio de la historia geográfica, natural y civil del reyno de Chile. Madrid. (1788).
  • Garcilaso de la Vega. Comentarios reales; (Lisboa 1609).
  • Dr. Ramón Pardal. Medicina Aborigen. Teoría de la emanación. Revista LABORATORIO Nº 22. Cesar Uribe Piedrahita. Licencia Nº 1342. Santa Fe de Bogotá-Colombia.

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Materiales de laboratorio. PARTE VII. (Tubos de seguridad, refrigerantes, retortas, tubos desecadores y depurador de gases)

Alejandro Alfredo Aguirre Flores. [1]

[1] Universidad Central del Ecuador-Fac. Ciencias Químicas-Química de Alimentos

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La presente entrega tiene por finalidad dar a conocer la utilidad de cinco importantes instrumentos de uso cotidiano en los laboratorios de química y biología, iniciamos esta pequeña entrada destacando la utilidad de los tubos de seguridad, tubos  refrigerantes, retortas, tubos desecadores y finalmente el muy útil depurador de gases. Sean todos bienvenidos y no se olviden que pueden encontrar más información acerca de distintos materiales de laboratorio dándole click al siguiente enlace de nuestra categoría: Materiales y aparatos para laboratorio de química

1.- TUBOS DE SEGURIDAD

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Los tubos de seguridad se constituyen como verdaderas válvulas de seguridad empleados en el desprendimiento excesivo de gases. éstos son fabricados en vidrio son de forma recta y terminan por la parte superior con un pequeño embudo cual si fuera una cámara ovoidea; antes de llegar a esta zona ensanchada a veces suelen presentar en su trayecto llaves, es decir una, dos o más recámaras esféricas que ayudan a lidiar con las sobre presiones que se pueden producir con la emanación de gases, regulando de esta manera una posible salida violenta de los mismos o de las muestras, a su vez  amplían el rango de volumen que son capaces de contener. El modo de empleo implica fijarlos previamente a un corcho perforado y éste ser insertado en la boca de un recipiente que contenga la muestra que pueda producir una presión excesiva o un vacío parcial impidiendo de esta manera la explosión del aparato o una reabsorción.

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En la imagen anterior podemos apreciar un sistema muy importante en laboratorio que consiste en un tubo de seguridad con una llave y otro tubo de vidrio acodado (tubo de escape de gas) ambos se ajustan y fijan en un corcho bihoradado atravesándolo. Este conjunto o aparato se denomina: GENERADOR DE GAS, que es un sistema abierto de formación y liberación de gases.

2.-  TUBOS REFRIGERANTES (CONDENSADORES)

Los tubos refrigerantes son materiales de alta frecuencia de usos en procedimientos laboratoriales, son fundamentales en procesos de extracción, reflujo, saponificación, síntesis orgánica, destilaciones, etc. Los también conocidos como condensadores tienen por finalidad servir como agentes de refrigeración (enfriamiento) de los vapores (gases) que se han de desprender por calentamiento del reactor al que se acople, puede ser un balón que contenga una muestra determinada sometida al calor, dichos gases al circular en los tubos atraviesan un cambio de fase producto del descenso de temperatura evitando la pérdida de productos o evitando la emanación de gases indeseables sus aplicaciones son muy variadas.

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Constan de una parte interna con forma cilíndrica, espiral o de bolas, los gases recorren esta zona  mientras que por la parte externa céntrica y hueca fluye el agua de refrigeración  que ingresa por un pequeño tubo al que se añade una manguera que va desde la conexión de agua hasta la parte interior del tubo (sin entrar en contacto directo con los gases) sube hasta la salida de agua que por medio de un tubo  conduce mediante una manguera el agua hacia afuera del tubo refrigerante, es así como se da un intercambio calórico entre el agua de refrigeración con una temperatura mucho menor que la de los gases consiguiendo de esta manera condensar de nuevo a los vapores volviéndolos a su fase líquida regresándolos hasta  sus contenedores originales (por lo general balones). Dentro de sus clasificaciones se puede encontrar el Refrigerante de Liebig (cilindro interno recto); de serpentín o espiral y de bolas o llamado también de rosario, este ultimo posee un nombre no tan difundido, su nombre original es tubo refrigerante de Allihn. Estos son de adaptación esmerilada y cumplen la función de aparatos de extracción. Algunos de los aditamentos o accesorios que se puede añadir a ellos por la parte superior y dependiendo de su función puede ser un sin fin de adaptadores, extensores, cabezales o alargaderas; si necesitas más información al respecto puedes encontrarla en la  categoría que en la parte superior se mencionó o a su vez puedes hallar más sobre alargaderas en el siguiente enlace: Materiales de Laboratorio.(PARTE IV. Tubos de vidrio fusible, codos, alargaderas, capilares y varillas).

A CONTINUACIÓN UN BONITO EXPERIMENTO DE DESTILACIÓN SIMPLE DEL VINO PARA OBTENER ETANOL:

3.- RETORTAS

Históricamente las retortas han jugado un papel fundamental en la química y en la física, es gracias a ellas por ejemplo que se han podido estudiar el comportamiento de los gases y por otra parte han sido de utilidad incluso en campos como la microbiología; estos recipientes de vidrio o en ocasiones de porcelana tienen una apariencia bastante peculiar ya que son algo semejantes a una pipa para fumar. Existen retortas mono horadadas que presentan un tapón esmerilado en la parte superior otras en cambio simplemente presentan una extensión alargada en la parte superior que le da su característica principal y en ocasiones incluyen pequeños tapones para las puntas, éstos sirven para contener gas al interior y evitar su pérdida.

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Retorta con salida superior para tapón esmerilado.
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Retorta de porcelana.
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Retorta sin tapón.

4.- TUBOS DESECADORES

Son de vidrio y su principal objetivo es eliminar todo vapor de agua de los gases de allí su tradicional nombre de “desecador de gases”, los más utilizados son los afamados desecadores de cloruro de calcio, de los que existen gran número de modelos, así tenemos:

TUBO DESECADOR NORMAL O RECTO: 

Se presenta de forma cilíndrica por un extremo, empezando por el extremo que posee tapón es importante mencionar que es por ahí por donde se permite la entrada del gas, por el otro extremo es esférico y es donde se alojará la sustancia ávida de agua (cloruro de calcio) y a su vez  permite la salida o escape de gas seco mediante una prolongación del tipo tubular.

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TUBOS DESECADORES EN “U”

Existen en diversos modelos van desde los simples conservando su típica forma en U, hasta los que tienen en sus extremos tapas esmeriladas y tubuladuras laterales. Interiormente llevan la sustancia desecadora. Son muy sencillos de montar y desmontar para pesarlos después de la actividad desecadora, también suelen ser utilizados en prácticas de electrólisis y determinación de metales  por métodos electroquímicos.

 

 

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DESECADORES EN U  CON TAPAS ESMERILADAS Y TUBULADURAS LATERALES
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Tubo desecador en U sencillo.

TORRE O COLUMNA DESECADORA

La columna desecadora es un recipiente cilíndrico con una embocadura y tapón de desfogue de gas, posee un ligero ensanchamiento por la parte inferior que posee una embocadura o tubuladura la que permite la entrada de gas húmedo o alguna otra sustancia, está fijada a una base o pie grueso y macizo que evita caídas, si la actividad es del tipo desecadora entonces el cloruro de calcio se coloca en la parte superior cilíndrica. Básicamente la columna  puede usarse como reactor  así como control de paso de gases secos cual si se tratara de una válvula.

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5.- DEPURADOR DE GASES

Muchas veces los gases que se obtienen en un proceso químico NO son puros y se constituyen verdaderas mezclas con impurezas, por esta razón es fundamental purificarlos antes de recogerlos, para ello se los hace burbujear por líquidos que contengan impurezas de otra naturaleza, en ocasiones el agua es suficiente para este fin, el contendedor que sirve para esta finalidad es el “depurador de gases”, que generalmente es de vidrio y consiste en una tubuladura central por la que pasa el gas a ser burbujeado, la parte superior puede presentar llaves que  ayuden a controlar las sobrepresiones del aparato, en la actualidad existen sofisticados equipos para esa finalidad  por su implicación en las ciencias de la salud.

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REFERENCIAS:

Ing. Carrillo Alfonso A. (1990). Materiales y aparatos para laboratorio de química. Gráficas Mediavilla Hnos. Quito-Ecuador

 

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Superhéroes Botánicos

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Usos y Aplicaciones de Aldehídos y Cetonas en la Industria de Alimentos

Lucía Jaramillo Cando. [1]

Lesly Espinoza Buitrón. [1]

Alejandro Aguirre F. [1]

[1] Universidad Central del Ecuador-Fac. Ciencias Químicas-Química de Alimentos

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INTRODUCCIÓN

     Los aldehídos y cetonas son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O) también conocidas como funciones de segundo grado de oxidación según asegura (Cornejo, SN). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia como muestra siguiente. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona).

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Grupos carbonilo aldehído y cetona.

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica así lo afirma (Klein, 2013). Una de las diferencias que presentan entre los aldehídos y cetonas es que los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos, mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el laboratorio de análisis químico. Después de lo dicho antes se puede decir, que muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas así como también pueden ser empleados como elementos aromatizantes y saborizantes dentro de la industria de alimentos, extraídos de la misma naturaleza, por otro lado, múltiples compuestos de este tipo son empleados en la síntesis de fármacos y productos de cosmética, por esta razón la presente investigación se centra en el sector de las industrias alimentarias y agroindustriales.

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DESARROLLO DE LA INVESTIGACIÓN

Usos y aplicaciones de los aldehídos

Son intermediarios en la síntesis de ácido, fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos como la baquelita, resinas de melamina o melamínico, etc. Industria fotográfica; explosiva y colorante; como antiséptico y preservador; herbicida, fungicida y pesticida. Acelerador en la vulcanización. Industria de alimentación y perfumería; industria textil y farmacéutica.

Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes (Porras., 2013), estas aplicaciones se podrán analizar en una selecta lista de utilidades que se ha investigado y se detalla a continuación para su análisis.

El Benzaldehído en la industria alimenticia

El benzaldehído es un componente de la almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. Según norma técnica para esta sustancia se menciona que dentro de las percepciones sensoriales el benzaldehído posee un olor semejante al de aceite quemado de almendras con un sabor quemante, adicionalmente menciona que su solubilidad depende del solvente siendo alcohol isopropílicos su disolvente más usual y a su vez presenta una reducida solubilidad en agua por otra parte el benzaldehído es miscible en aceites fijados o volátiles y éter (NMX-F-369-S-1980., 1980).

Los aromas son parte esencial de la memoria olfativa de los seres humanos, dicha memoria olfativa se localiza como una función indexada del bulbo olfatorio y es parte de la memoria racional e incluso se asocia a factores emocionales así lo afirma (Veron García & Gaviria Vallejo, 2015), gracias a ello el sistema límbico es capaz de asociar aromas o fragancias a un determinado recuerdo, el estudio que los autores mencionan es que por ejemplo el olor de los dulces es una característica de la memoria olfativa de los niños y se ve estrechamente relacionada a la existencia de benzaldehído en los mismos, esta relación es un estudio realizado por una ciencia algo desconocida llamada aromacología, puesto que todos los olores en el fondo no son más que propiedades organolépticas de las materias es decir son propiedades intrínsecas de las mismas.

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PIRULETAS DE CARAMELO

El estudio señala que las piruletas son dulces de alto consumo a nivel mundial principalmente por infantes de entre los 5 a los 12 años edad en la que su memoria olfativa está en pleno desarrollo, dichas piruletas contienen en su composición benzaldehído (C6H5CHO) que dentro de la industria alimenticia en concentraciones adecuadas pertenece al grupo de los aromatizantes; su número CAS es 100-52-7, su número EINECS, 202-860-4; y su fórmula molecular es C7H6O.

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  Estructura y peso molecular del benzaldehído. Fuente: https://www.dyeq.co/fichas/benzaldehido/

Algunos estudios organolépticos menciona al olor del benzaldehído como un olor análogo no sólo a las almendras si no a las cerezas y por esta razón es que es un aditivo aromatizante muy empleado en este tipo de dulces por su correspondencia con los sabores de las piruletas que normalmente el consumidor asume como cereza por la tonalidad rojiza de la mayoría de piruletas y su olor procedente del aditivo antes mencionado, la desventaja y riesgo es el origen del aditivo puesto que normalmente suele ser sintetizado a partir de tolueno que es un compuesto tóxico que eventualmente puede dejar rachas del mismo en el aditivo por esta razón es importante que las industrias alimenticias tengan un control minucioso de esta sustancia (Verón García & Gaviria Vallejo, 2015).

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De forma natural el benzaldehído es extraído de semillas y frutas como son las almendras, cerezas, albaricoques, ciruelas y melocotones; aunque los estudios fotoquímicos a futuro podrían arrojar especies vegetales que contengan en sus frutos cantidades significativas de benzaldehído, los autores mencionan que las frutas antes mencionadas, contienen cantidades significativas de amigdalinas [glucósido, molécula formada por una parte glucídica y una parte no glucídica (C20H27NO11)]. Cuando las amigdalinas se rompen por catálisis enzimática o por hidrólisis, se obtienen dos azúcares, un cianuro y un benzaldehído.

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En la industria alimenticia, el benzaldehído se usa como aditivo alimentario, entendiendo un aditivo como toda sustancia o mezcla que no aporta valor nutricional y que es agregada en la mínima cantidad posible, para crear, modificar mantener o intensificar las propiedades organolépticas y sus condiciones de conservación (Verón García & Gaviria Vallejo, 2015).Uno de los organismos encargados de esta regulación es la FEMA (Flavors and Extract Manufacturing Association), la cual clasifica el benzaldehído con el número FEMA 2127. Según esta asociación, el aldehído puede ser empleado para dar aroma a almendras amargas, azúcar quemado, cereza, pimientos asados y malta. Para asegurarse que el consumo del benzaldehído no es peligroso para la salud humana, han establecido unos límites de ppm que los productos alimentarios finales no pueden sobrepasar. Estos límites son:

Límites permitidos de benzaldehído en alimentos según la FEMA 2127 en ppm.

Fuente: (Verón García & Gaviria Vallejo, 2015).
TIPOLOGÍA DE PRODUCTO PPM MÁXIMO AUTORIZADO
Bebidas no alcohólicas 36 ppm
Helados 42 ppm
Caramelos 120 ppm
Productos horneados 110 ppm
Gelatinas y pasteles 160 ppm
Chicles 840 ppm
Bebidas alcohólicas 60 ppm

 

El Aldehído Vanílico y la vainillina en la industria alimenticia.

El aldehído vanílico tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático (Meislich, 1998). La vainilla que produce el popular sabor a vainilla durante un tiempo se obtuvo sólo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente

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Ácido vanílico

La vainillina es una sustancia presente en todas las 110 especies de orquídeas del género Vanilla, su origen está asociado a una especie de orquídea del género antes mencionado nativa de México y que se caracteriza por ser hermafrodita y única capaz de formar una vaina como fruto del cual hoy se extrae la vainilla tal y como se la conoce.

 

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Dicha denominación fue otorgada por los españoles, quienes decidieron llamarla así por la forma tan especial del fruto de la flor. Sin embargo, ya era conocida por los antiguos tonacas (pueblo ancestral mexicano) con el nombre de Xahanat o flor negra, y por los aztecas con el nombre de Tlixotlil. En estos pueblos, la vainilla era utilizada como aromatizante, a modo de ofrenda y como medicina, dado que cuenta con propiedades antisépticas que la hacen especialmente útil para tratar ciertas infecciones bacterianas, así lo afirma (Departamento de Redacción OV, 2018)

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El aldehído vanílico a su vez es un ácido dihidroxibenzoico cuyo nombre IUPAC corresponde al de (4-hidroxi-3- ácido metoxibenzoico) y se trata de una forma oxidativa de la vainillina. Curiosamente en la actualidad la mayor parte de ácido vanílico procede de la raíz de origen chino perteneciente a la planta: Angelica sinensis, conocida en China como dong quai, dang gui o ginseng.

El aldehído vanílico tiene importante presencia en productos para uso de farmacias y cosméticas como son el aceite de azaí y con respecto al aceite de argán, el ácido vanílico es uno de sus principales fenoles visto desde el punto de vista de un grupo funcional alcohol y al poseer dos da ciertas características a este aceite que es comestible con un ligero sabor a nuez y que se obtiene de las semillas sometidas a presión del árbol Argania spinosa, y su valor es relativamente costoso por tener gran cantidad de grasas insaturadas; a su vez tiene presencia en vino y vinagre. Ácido vanílico es uno de los principales catequinas metabolitos que se encuentran en los seres humanos después del consumo de infusiones de té verde (Wikipedia.(s.f.), 2008).

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Aceite de Argán

Por tanto y como se ha dicho anteriormente el ácido vanílico es empleado como agente saborizante y aromatizante en la industria alimenticia, su implicación dentro del campo de los alimentos es el de la repostería, dulces, galletas, aceites y bebidas.

 

La vainillina por su lado es otro compuesto derivado del ácido vanílico; también conocido como vanilina, metil vanilina o 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído; cuya fórmula molecular es (CH3O)(OH)C6H3CHO es un compuesto especial que comprende tres grupos funcionales en su estructura: aldehído, éter y fenol; característica que otorga diversas propiedades a este compuesto.

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Vainillina

El metil vainillina junto con el etil vainillina con dos compuestos de este tipo de alta incidencia en la industria de los alimentos ya que son compuestos primarios de la vaina de la vainilla siendo el etil el más costoso puesto que confiere notas olfativas más potentes procedentes de su grupo etoxi en comparación del grupo metoxi; estos compuestos son empleados como saborizantes y aromatizantes en alimentos. Por otro lado se emplean también en la síntesis de fragancias artificiales así como en otras industrias como la farmacéutica.

Según afirman (Esposito, y otros, 1997) la primera vez que se sintetizó comercialmente la vanillina comenzó su proceso con un compuesto natural denominado eugenol. En la actualidad la vainillina artificial está elaborada de guaiacol petroquímico, o procedente de lignina, un constituyente natural de la madera lo que le convierte en un subproducto de la industria papelera. La vainillina artificial basada en la lignina se dice que suele tener un perfil de sabores más rico que aquellos procedentes de aceites esenciales. La diferencia es debida a la presencia de acetovanillona en la versión de lignina del producto, una impureza no encontrada en la vainillina sintetizada del guaiacol.

El Glutaraldehído en la industria alimenticia.

El glutaraldehído se usa como desinfectante en frío y en el curtido de pieles (Solomons, 1985). Este compuesto familia del grupo de los aldehídos también conocido 1,5-pentanodial según IUPAC, posee en el mercado varios nombres distintivos como son: glutaral, aldehído glutárico. Los nombres comerciales incluyen Alkacide®, Cidex®, Sonacide®, Sporicidin®, Hospex®, Omnicide®, Metricide®, Surgibac G® Gy Wavicide® Fenomix-Gt®, respondiendo a todos con la fórmula molecular siguiente: OHC(CH2)3CHO o C5H8O2 (siguiendo la fórmula semidesarrollada) su estructura se muestra a continuación:

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La naturaleza de este compuesto es ser un líquido oleaginoso sin color o en ocasiones con un ligero tono amarillento con un potente olor a acre, es un compuesto estable no polimerizable utilizado también en equipos de laboratorio, médicos y odontológicos como desinfectante e incluso con la misma aplicación en las industrias de alimentos y farmacia así lo afirma (Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 2016) menciona también que la razón de su uso radica en que es uno de los poco medios conocidos para la esterilización de instrumentos y superficies que no se pueden o no se deben someter al calor, a lo que se acota adicionalmente que el glutaraldehído es un desinfectante muy potente y en su forma alcalina, en disolución mezclado con agua en concentraciones del 0.1% al 1.0% se utiliza habitualmente como desinfectante en frío, es un importante aliado del sector agroindustrial y zootecnia puesto que permite ser empleado como esterilizante en gallineros, establos y otros animales

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Otro importante uso está en la investigación de tejidos para el estudio toxicológico, histológico y patológico siendo el glutaraldehído un importante fijador de muestras en ramas como la microbiología, esta rama se relaciona directamente con el sector de los alimentos puesto que éstas técnicas de microscopía son muy utilizados en ramas como la microbiología de alimentos o toxicología de alimentos. Finalmente el glutaraldehído es empleado también por los químicos e ingenieros de alimentos para el tratamiento de aguas o como preservante químico que inhibe y combate el crecimiento de algas en las aguas tratadas y normalmente se suministra como pastillas en tanques de agua. (Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 2016).

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El Aldehído Cinámico (Bencilidenacetaldehído) en la industria alimenticia.

El cinamaldehído es un compuesto orgánico responsable del sabor y olor característico de la canela, la naturaleza física de este compuesto es ser viscosos con un ligero tono amarillento pálido y se encuentra de manera natural en la corteza del árbol de la canela así como otras especies del género Cinnamomum y de forma general se puede decir que el 90% de la composición del aceite esencial de canela es cinamaldehído, siendo éste su principal elemento, de allí la relación con la industria alimenticia, puesto que es empleado como saborizante y aromatizante a su vez es ampliamente empleado en la fabricación de especias para distintos tipos de alimentos así lo menciona (DIEQ, 2018).

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El cinamaldehído fue aislado del aceite esencial de canela en 1834 por Dumas and Péligot, y fue sintetizado en laboratorio veinte años más tarde por Chiozza. De forma natural, existe en forma de trans-cinamaldehído. La molécula se compone de un grupo fenilo enlazado a un aldehído insaturado. Como tal, el cinamaldehído puede considerarse un derivado de la acroleína.

Uso Agrícola: para aplicación al follaje, como solución fiable en equivalentes en gramos de ingrediente activo (I.A./kg o L) de: 306. Para agregar aromas orientales en jabón, perfumes y artículos para el hogar. También se utiliza en compuestos aromatizantes para importar un sabor a canela, en el aceite de casia y aceite de corteza de canela. Se utiliza en jabones, detergentes, lociones, perfumes y a concentraciones comprendidas entre 0,01 y 0,8%4 Piperonal (1,3-Benzodioxol-5-carbaldehido): tiene su uso como sinergista de insecticidas y como ingrediente de perfumes y fragancias. Está clasificado entre los insecticidas repelentes como un pesticida. Un repelente para piojos que contiene piperonal está disponible en el mercado (Merck Millipore, 2017).

El cinamaldehído empleado como agente antimicrobiano natural en la conservación de frutas y hortalizas

Según menciona (Rodriguez Sauceda, 2011) en su publicación El aldehído cinámico (3- fenil-2 propenal) es el principal componente antimicrobiano en la canela., éste Exhibe actividad antibacterial y también inhibe el crecimiento de mohos y la producción de micotoxinas, Hitokoto et al., (1978).

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Reportan que la canela tiene un fuerte efecto inhibitorio en mohos, incluyendo Aspergillus parasiticus, Bullerman (1974) también observa un efecto inhibitorio de la canela en Aspergillus parasiticus, reporta que de 1 a 2% de concentración de canela puede permitir algún crecimiento de Aspergillus parasiticus, pero también puede disminuir la producción de aflatoxinas en un 99%.

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Aspergillus parasiticus

Los japoneses reportaron el uso de aldehído cinámico como un agente antimicrobiano en pasta de pescado. Estudios hechos por Lock y Borrad, en la universidad de Bath en el Reino Unido sobre las propiedades antimicrobianas del ácido cinámico en el laboratorio, han demostrado que el aldehído cinámico es particularmente efectivo contra mohos y levaduras a pH ácidos.

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Pasta de pescado japonés empleado en platillos de consumo inmediato como el Sushi Tempura, entre otros.

El aldehído cinámico es usado para sumergir o rociar, extiende la vida de anaquel de duraznos, peras, manzanas, chabacanos y nectarinas enteras, así como rebanadas de tomate, mango, melón, manzana, sandía, limón y kiwi. Sin embargo el tratamiento de algunas frutas con altas concentraciones de ácido cinámico causaron oscurecimiento en nectarinas, limas y peras (Roller, 1995). Se ha reportado según la cita de la autora del artículo (Rodriguez Sauceda, 2011) que el aldehído cinámico contiene un antimicótico natural, inhibiendo la producción de aflatoxinas (Hitokoto, 1978), el ácido cinámico y los derivados del aldehído cinámico provienen de plantas y frutas, y son formados como una protección natural contra infecciones y microorganismos patógenos (Mazza, et. al., 1993; Davidson, 1997).

Por otro lado el aldehído cinámico fue muy efectivo para prolongar la vida de anaquel de algunos productos de frutos importantes. Por ejemplo menciona la autora (Rodriguez Sauceda, 2011) que la vida de anaquel de rebanadas de tomate fresco almacenado a 4ºC fue extendida de 42 a 70 días mientras que las rebanadas almacenadas a 25 ºC tuvieron el doble de vida de anaquel de 21 a 42 días (Roller, 1995).

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Uso del aldehído anísico en la industria alimenticia

El 4-anisaldehido es un compuesto orgánico correspondiente a la formula molecular C8H8O2, usado comúnmente en fragancias naturales y sintéticas, consta de un anillo de benceno sustituido con un aldehído y un grupo metoxi. Es un líquido transparente con un fuerte aroma y posee dos isómeros afines. Está estructuralmente relacionada con la vainillina, anisaldehído es ampliamente utilizado en la industria de la fragancia y el sabor.
Es usado en la síntesis de otros compuestos orgánicos incluidos los farmacéuticos (especialmente antihistamínicos), agroquímicos, solventes y aditivos para plásticos. Es un importante intermediario de la fabricación de perfumes y saborizantes (COSMOS MX., 2010).

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Otros aldehídos importantes empleados en industrias varias

Formaldehído:

Se usa en fabricación de plásticos y resinas, industria fotográfica, explosivo y colorantes, como antiséptico y preservador (conservación de animales muertos).
El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado para-formaldehído (Porras., 2013).
Si se caliente suavemente, el para-formaldehido se descompone y libera formaldehído:

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La formalina

Se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua. Esto evita la descomposición del espécimen. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. El empleo más importante del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehído, conocida como baquelita. La baquelita es un excelente aislante eléctrico; durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar (COSMOS MX, 2014).

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Acetaldehído:

El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos. Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un líquido llamado paraldehído.

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Paraldehído

El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces.

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Usos y aplicaciones de las Cetonas

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico. Constituyen importantes fuentes medicinales y biológicas; son utilizadas como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona). Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas; obtención de Exógeno o Ciclonita (explosivos), preparación de pólvoras sin humo. Son aprovechadas para la obtención de Cloroformo y Yodoformo (Meislich, 1998). Algunas cetonas naturales y otras artificiales se emplean en cosmetología como aromatizantes y perfumes. Entre las cetonas más importantes tenemos:
Metil-etil-cetona:
El principal uso de la metiletilcetona (MEK) es en la aplicación de adhesivos y revestimientos protectores, lo que refleja sus excelentes características como disolvente. Se utiliza también como disolvente en la producción de cintas magnéticas, el desparafinado de aceites lubricantes y el procesamiento de alimentos. Es un componente habitual de barnices y colas, así como de muchas mezclas de disolventes orgánicos (Profesionseg, 2014).
La acetona:
Utilizado para la fabricación de metil metacrilato de metilo, ácido metacrílico, metacrilatos, bisfenol A, entre otros. Distribución del acetileno en cilindros y la nitroglicerina. Limpieza de microcircuitos, partes electrónicas, etc. Limpieza de prendas de lana y pieles. Cristalización y lavado de fármacos. Como base para diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc. En la vida doméstica, es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC (Profesionseg, 2014).

Ciclopentanona

Se utilizan como disolvente y en gran medida para la obtención de la caprolactama, un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

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La butano-2,3-diona:

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Es un ingrediente fundamental del aroma de la margarina.

Metadona

Este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como remedio contra la tos, sin mucho éxito. Actualmente se emplea en los programas de desintoxicación y mantenimiento de los farmacodependientes de opiáceos, tales como la heroína.

Alcanfor

Es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas.

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Muscona

Es obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee una estructura de anillo con 15 carbonos.
Muscona y la civetona: que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.
Es importante mencionar que las cetonas son fuente de energía que casi todas las células del cuerpo humano pueden utilizar, las cetonas son en realidad un subproducto de la oxidación de las grasas y lípidos de nuestro organismo, es decir que al quemar grasa haciendo actividad física inmediatamente las cetonas son producidas para proporcionar energía a las células que las van oxidando hasta convertirlas en CO2 y agua y aunque los alimentos NO poseen cetonas, los alimentos que poseen altos contenidos grasos que posteriormente se convierten en adipocitos quedarán a la espera de ser degradados y dichos alimentos pueden promover un mecanismo denominado cetosis que implica la utilización de las mismas en diferentes funciones biológicas así lo afirma (Delgado Mendoza, 2016).

DISCUSIONES Y CONCLUSIONES

Como se ha demostrado los compuestos del tipo aldehídos y cetonas son de importante uso industrial, sin embargo en la industria alimenticia las cetonas no tienen un papel fundamental ya que no se encuentran en los alimentos a lo que se puede acotar lo mencionado por (Delgado Mendoza, 2016), las cetonas no se encuentran en los alimentos a su vez se producen al interior de los organismos vivos, en los seres humanos las cetonas se producen en cantidades bajas cuando el individuo posee una dieta baja en carbohidratos, lo que sí se debe tener en cuenta es que la presencia de cetonas en un alimento según el autor es signo negativo en el control de calidad del mismo y el objetivo del profesional de Alimentos es la pronta eliminación de los mismos por métodos instrumentales, sin embargo los aldehídos son sustancias importantísimas en sector agroindustrial por sus implicaciones esterilizantes y de control de calidad en galpones y granjas, a su vez en torno a la producción de alimentos, los aldehídos son empleados principalmente como agentes saborizantes y aromatizantes, mejorando así las propiedades organolépticas de un determinado producto alimenticio, por esta razón es importante saber identificar ambos grupos para su posterior aplicación en distintos campos industriales de la química.

Bibliografía

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Cornejo, P. M. (SN). UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE HIDALGO. Obtenido de Cetonas y aldehídos: https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html#refe1
COSMOS MX. (2010). Usos del Aldehido Anisico. . Obtenido de http://www.cosmos.com.mx/producto/ddpy/aldehido-anisico 6 Profesionseg. (2014).
Delgado Mendoza, P. (03 de 11 de 2016). Las Cetonas No Se Encuentran en Los Alimentos. Obtenido de SCRIBD: https://es.scribd.com/document/329915386/Las-Cetonas-No-Se-Encuentran-en-Los-Alimentos
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Esposito, L., Fromanek, K., Kientz, G., Mauger, F., Maureaux, V., Robert , G., & Truchet, F. (1997). Vanillin. En Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition (págs. 812-825). New York: John Wiley & Sons.
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Meislich, H. ,. (1998). Química Orgánica. Tercera Edición. Bogotá Colombia.: Mc Graw Hill.
Merck Millipore. (2017). Aldehído cinámico. Obtenido de http://www.merckmillipore.com/INTL/en/product/Cinnamic-acid,MDA_CHEM-800235?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com.ec%2F
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Rodriguez Sauceda, E. N. (2011). USO DE AGENTES ANTIMICROBIANOS NATURALES EN LA CONSERVACIÓN DE FRUTAS Y HORTALIZAS. Ra Ximhai enero-abril Vol. 7 Número 1. Universidad Autónoma de México , 153-170.
Solomons, T. G. (1985). Química orgánica. . México, D.F.: Limusa.
Veron García, A., & Gaviria Vallejo, J. M. (23 de 12 de 2015). Triple enlace. Obtenido de EL BENZALDEHIDO EN LA INDUSTRIA ALIMENTARIA: https://triplenlace.com/2015/12/23/usos-industriales-del-benzaldehido/
Wikipedia.(s.f.). (2008). Benzaldehido. Obtenido de https://es.wikipedia.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo 4 Dyeq.(s.f.).

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Usos y Aplicaciones de Aldehídos y Cetonas

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Alejandro Alfredo Aguirre Flores. [1]

[1] Universidad Central del Ecuador-Fac. Ciencias Químicas-Química de Alimentos

TODOS LOS DERECHOS RESERVADOS © Copyright 2018

Definición: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona). Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. Una de las diferencias que presentan entre los aldehídos y cetonas es que los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio. Después de lo dicho antes se puede decir, que muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas.

Usos y Aplicaciones de Aldehídos

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Son intermediarios en la síntesis de ácido, fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos como la baquelita, resinas de melamina o melamínico, etc. Industria fotográfica; explosiva y colorante; como antiséptico y preservador; herbicida, fungicida y pesticida. Acelerador en la vulcanización. Industria de alimentación y perfumería; industria textil y farmacéutica.

Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes (Porras., 2013).

El benzaldehído (también llamado “aceite de almendra amargas”) es un componente de la almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinaldehído da el olor característico a la esencia de canela (Wikipedia.(s.f.), 2008).

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Aldehído vanílico (vainilla): tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático (Meislich, 1998). La vainilla que produce el popular sabor a vainilla durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente

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Glutaraldehido: se usa como desinfectante en frío y en el curtido de pieles (Solomons, 1985).

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Acetaldehído: se usa en la industria química en una inmensa cantidad de procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores (Meislich, 1998).

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Metanal o aldehído fórmico: es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno) (COSMOS MX, 2014).

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Benzaldehído: Aunque se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o solvente industrial, el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos, que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes, y en la preparación de ciertos colorantes de anilina (Wikipedia.(s.f.), 2008).

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Aldehído cinámico (Bencilidenacetaldehído): Agrícola: para aplicación al follaje, como solución fiable en equivalentes en gramos de ingrediente activo (I.A./kg o L) de: 306. Para agregar aromas orientales en jabón, perfumes y artículos para el hogar. También se utiliza en compuestos aromatizantes para importar un sabor a canela, en el aceite de casia y aceite de corteza de canela. Se utiliza en jabones, detergentes, lociones, perfumes y a concentraciones comprendidas entre 0,01 y 0,8%4 Piperonal (1,3-Benzodioxol-5-carbaldehido): tiene su uso como sinergista de insecticidas y como ingrediente de perfumes y fragancias. Está clasificado entre los insecticidas repelentes como un pesticida. Un repelente para piojos que contiene piperonal está disponible en el mercado (Merck Millipore, 2017).

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Aldehído anísico: Es usado en la síntesis de otros compuestos orgánicos incluidos los farmacéuticos (especialmente antihistamínicos), agroquímicos, solventes y aditivos para plásticos. Es un importante intermediario de la fabricación de perfumes y saborizantes (COSMOS MX., 2010).

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Formaldehído: se usa en fabricación de plásticos y resinas, industria fotográfica, explosivo y colorantes, como antiséptico y preservador (conservación de animales muertos).
El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado para-formaldehído (Porras., 2013).

Si se caliente suavemente, el para-formaldehido se descompone y libera formaldehído:

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La formalina: se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua. Esto evita la descomposición del espécimen. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. El empleo más importante del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehído, conocida como baquelita. La baquelita es un excelente aislante eléctrico; durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar (COSMOS MX, 2014).

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El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos. Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un líquido llamado paraldehído.

El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces.

Usos y Aplicaciones de Cetonas

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico. Constituyen importantes fuentes medicinales y biológicas; son utilizadas como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona). Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas; obtención de Exógeno o Ciclonita (explosivos), preparación de pólvoras sin humo. Son aprovechadas para la obtención de Cloroformo y Yodoformo (Meislich, 1998). Algunas cetonas naturales y otras artificiales se emplean en cosmetología como aromatizantes y perfumes. Entre las cetonas más importantes tenemos:

Metil-etil-cetona: El principal uso de la metiletilcetona (MEK) es en la aplicación de adhesivos y revestimientos protectores, lo que refleja sus excelentes características como disolvente. Se utiliza también como disolvente en la producción de cintas magnéticas, el desparafinado de aceites lubricantes y el procesamiento de alimentos. Es un componente habitual de barnices y colas, así como de muchas mezclas de disolventes orgánicos (Profesionseg, 2014).

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La acetona: Utilizado para la fabricación de metil metacrilato de metilo, ácido metacrílico, metacrilatos, bisfenol A, entre otros. Distribución del acetileno en cilindros y la nitroglicerina. Limpieza de microcircuitos, partes electrónicas, etc. Limpieza de prendas de lana y pieles. Cristalización y lavado de fármacos. Como base para diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc. En la vida doméstica, es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC (Profesionseg, 2014).

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Ciclopentanona: se utilizan como disolvente y en gran medida para la obtención de la caprolactama, un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

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La butano-2,3-diona: es un ingrediente fundamental del aroma de la margarina.

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Metadona: Este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como remedio contra la tos, sin mucho éxito. Actualmente se emplea en los programas de desintoxicación y mantenimiento de los farmacodependientes de opiáceos, tales como la heroína.

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Alcanfor: es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas.

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La muscona, obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee una estructura de anillo con 15 carbonos.

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Muscona y la civetona: que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

Bibliografía

COSMOS MX. (2014). ONLINE COSMOS. Obtenido de Información Técnica y Comercial del Aldehido formico (formaldehído, formol, metanal, formalina): https://www.cosmos.com.mx/wiki/aldehido-formico-formaldehido-formol-metanal-formalina-cx3y.html

COSMOS MX. (2010). Usos del Aldehido Anisico. . Obtenido de http://www.cosmos.com.mx/producto/ddpy/aldehido-anisico 6 Profesionseg. (2014).

Meislich, H. ,. (1998). Química Orgánica. Tercera Edición. Bogotá Colombia.: Mc Graw Hill.

Merck Millipore. (2017). Aldehído cinámico. Obtenido de http://www.merckmillipore.com/INTL/en/product/Cinnamic-acid,MDA_CHEM-800235?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com.ec%2F

Porras., S. (2013). Aldehídos y Cetonas. Obtenido de http://sergioporras12.blogspot.com/2013/08/utilidades-en-laindustria-de-aldehidos.ht

Profesionseg. (2014). El principal uso de la metilcetona. Obtenido de http://profesionseg.blogspot.com/2014/01/el-principal-uso-de-la-metiletilcetona.html

Requena, L. (2001). Química Orgánica. Ediciones ENEVA. Obtenido de http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_ceto nas.htm

Solomons, T. G. (1985). Química orgánica. . México, D.F.: Limusa.

Wikipedia.(s.f.). (2008). Benzaldehido. Obtenido de https://es.wikipedia.org/wiki/Benzaldeh%C3%ADdo 4 Dyeq.(s.f.).

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El benzaldehido en la industria alimentaria

Interesante aporte para el sector de los alimentos.

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Ana Verón García  »

¿Quién no se ha sentido niño otra vez al comer una piruleta? O dicho de otra manera, ¿Quién no ha relacionado el olor a almendras y a cereza dulce con su infancia, con días de fiesta y momentos felices?

Todas estas percepciones se deban a la memoria olfativa. La memoria olfativa (procesada en el bulbo olfatorio) es una memoria más bien emocional, en contra de lo racional. Además, los estímulos olfativos están directamente relacionados con nuestro sistema límbico, encargado, entre otras cosas, de la memoria y las emociones.

Gracias a nuestra memoria olfativa y nuestro sistema límbico, los seres humanos somos capaces de asociar una aroma o una fragancia a un recuerdo concreto, a un estado de ánimo o a una etapa de nuestra vida, aunque no recordemos exactamente a cual.

La aromacología es una ciencia que se dedica a estudiar los procesos de interrelación existentes…

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