Usos y Aplicaciones de los Éteres, Epóxidos y sulfuros.

ÉTERES Y EPÓXIDOS

Definición: Los éteres son el producto de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-; es decir de manera general y según menciona (Ardila, 2013) los éteres son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unidos a dos radicales hidrocarbonados. La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes debido a tener una gran similitud en su estructura; son compuestos inertes y estables desde el punto de vista químico. Por sus radicales pueden clasificarse como:

  • Alifáticos: R-O-R, siendo ambos R radicales alquílicos.
  • Aromáticos: Ar-O-Ar´, siendo Ar y Ar´ radicales arílicos.
  • Mixtos: R-O-Ar, posee en uno de sus extremos un radical alquílico y en otro un radical arílico.

Adicionalmente y dependiendo de sus radicales, el éter puede ser considerado simétrico si dichos radicales con iguales o asimétrico si sus radicales son distintos; en la Ilustración 1 podrá identificar algunos ejemplos de éteres.

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Ilustración 1 Ejemplos de éteres. Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/Nomenclatura_de_funciones_org%C3%A1nicas_con_ox%C3%ADgeno

 

Son múltiples las aplicaciones que pueden tener los éteres la más utilizada es como solventes orgánicos de aceites y grasas; así como analgésicos. El presente trabajo de investigación profundiza las diversas aplicaciones y usos de los Éteres.

Usos y Aplicaciones Industriales de los Éteres

  1. Disolventes industriales: (Armas, Bolaños , & et all, 2015) mencionan que los éteres son sustancias capaz de disolver gran cantidad de sustancias polares y no polares esto se debe a que poseen puntos de ebullición muy bajos lo que otorga
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    Ilustración 2 Etilen Glicol Etil (EGE) éter. Solvente de resinas. Fuente: (Produk Perusahaan Tender S.A., 2015)

    cierta facilidad la separación de productos mediante evaporación. Por las características que presenta tanto en sus propiedades químicas como físicas, es empleado principalmente como disolventes para la fabricación de polímeros de celulosa, sin embargo existe cierto nivel de peligrosidad principalmente con el dietil éter por ser inflamables, motivo que ha llevado a las industrias a buscar nuevos disolventes. Los éteres como disolventes son empleados en la síntesis de reactivos de Grignard. Adicionalmente en la industria de acabados y maderas los éteres son empleados como disolventes y catalizadores de resinas y ceras como muestra la lustración 2.

  2. Medio para condensar: uno de los usos más difundidos según (Ardila, 2013) es la utilización de éteres para concentrar ácido acético y otros ácidos, principalmente en procesos químicos que requieren ácido acético en altos niveles de pureza y no precisamente para consumo humano. La utilidad radica en que aumenta la concentración de cualquier sustancia ácida por condensación.
  3. Resultado de imagen para utilización de éteres para concentrar ácido acético y otros ácidos
    Ilustración 3 Condensación de sustancias (ácidos) en éter.
  • Medio de arrastre: para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Ya que interactúa con el Hidrógeno del radical hidroxilo, permitiendo su deshidratación. Desde otra perspectiva de arrastres, los éteres son ampliamente usados como medios de arrastre para la extracción de principios activos de plantas y animales(Armas, Bolaños , & et all, 2015), debido a su fácil eliminación como muestra la ilustración 4.

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    Ilustración 4. Equipo de extracción Soxhlet
  1. Hacia el año 1842, fueron usados como los primeros analgésicos principalmente el éter di etílico, aunque en la actualidad ha sido sustituido por hidrocarburos fluorados que presentan menos riesgos de exposición.(Armas, Bolaños , & et all, 2015)
  2. Polímeros diversos: los éteres presentan alta resistencia a altas temperaturas pese a que sus puntos de ebullición tienden a ser bajos (Wade, 2004). Esta característica permite que sean retardadores de llama, sin comprometer su fuerza que en términos generales permite que sea utilizado como un retardante de llama. Su estabilidad a la hidrólisis permite su uso en aplicaciones médicas que requieren autoclave así como en procesos que comprenden manipulación de microorganismos autoclavables o mecanismos que incluyan arrastre de vapor, lo que en definitiva los hace claves para la formación de polímeros.

Sus principales representantes son las poliétersulfonas o PES, representadas en la ilustración 5. Este tipo de polímeros son utilizados como termoplásticos donde el producto más popular es el Udel fabricado por la corporación Union Carbide, este se comporta como los policarbonatos siendo muy resistible y estable en altas temperaturas. El uso más frecuente de este tipo de polímeros es la fabricación de émbolos y filtros de jeringa. Según mencionan (Armas, Bolaños, & et all, 2015) este tipo de polímeros presentan una subunidad aril –SO2-arilo lo que identifica como tal una sulfona. Sin embargo su alto costo hace que tengan usos especializados normalmente para reemplazo superior de policarbonatos, recubrimientos e insumos médicos.

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Ilustración 5 En la parte sup. Estructura del polímero poli éter sulfona. En la zona Inf. Se aprecia filtros de jeringa elaborados con dicho polímero. Fuente: (Interempresas, 2012)

Finalmente cabe mencionar con respecto a las poliétersulfonas que son capaces de formar en conjunto verdaderas membranas que industria son reproducibles y controlables con pequeños poros de hasta 40 nanómetros. Se usan para conducir flujos de sustancias en hemodiálisis, recuperación de aguas residuales, procesamiento de alimentos, bebidas y separación de gases; ya que soportan grandes presiones sin gran deformación en sus poros.

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Ilustración 6 Recubrimiento de un frente de camión con resina de poliéter fenólico y fibra de vidrio. Fuente: (Mariano N., 2011)

  • Poliéteres fenólicos: al igual que los anteriores, estos polioxifenólicos, familia de los éteres; son plásticos resistentes a altas temperaturas con la particularidad de ser muy buenos aislantes térmicos y eléctricos por lo que son muy utilizados en planchas de diversos electrodomésticos y automóviles como muestra la ilustración 6.
  1. Éter fenílico: este compuesto presenta alto punto de ebullición a diferencia de otros éteres y no deja de ser estable. Esta característica hace que sea usado como calefactor de fluidos o líquido calefactor en diversas industrias como sustituyente de vapor de agua a presión, principalmente en aquellas donde el vapor de agua puede presentar un riesgo si reacciona con otras sustancias como es el caso de la fabricación de ácidos a escala industrial; dicho de manera simple, cumple la función opuesta a la de un refrigerante, es decir, es un anticongelante. (Armas, Bolaños, & et all, 2015). Se recomienda su almacenamiento en frascos o contenedores plásticos  por evitar su deterioro por la fricción, vibraciones y golpes.

 

  1. Según (Vollhardt, 1994) el tetrahidrofurano o THF por sus siglas es un compuesto orgánico heterocíclico, se presenta como un líquido transparente de baja viscosidad, presenta un olor característico parecido al de dietil éter. Se clasifica como éter siendo uno de los más polares de su grupo. El THF es un solvente dipolar aprótico protofílico (capaz de aceptar protones, dados los pares de electrones no compartidos del átomo de oxígeno que le dan características de base de Lewis), con una constante dieléctrica de 7,6 (a 25 °C). El THF es el análogo completamente hidrogenado del compuesto aromático furano.

                   8.1 APLICACIONES Y USOS

  • Solvente de polaridad de carácter aprótico.
  • Sustituyente del dietil éter cuando se requiere incrementar puntos de ebullición.
  • Usado en procesos de hidroboración de alquenos.
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Ilustración 7 INF. Una representación 3D del THF, SUP. Se muestra el THF comercial como pegamento de tubos PVC. Fuente: (Pérez, 2011)

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  • Disolvente para reactivos de Grignard.
  • Disolvente del caucho por lo cual es importante en la industria de polímeros.
  • Disolvente de resinas, plásticos en tintes, pinturas, barnices, pegamentos, recubrimientos.
  • En la industria de alimentos es utilizado en la fabricación de envases.
Imagen relacionada

Ilustración 8 Éter metil ter butílico en gasolinas producidas por Petropar (Paraguay). Fuente: (Grupo AJ Viersi, 2014)

  • Éter Metil terc Butílico: muy toxico para los seres humanos y otros seres vivos, sin embargo tiene un poderoso uso industrial mezclándose con isobutileno y metanol desde los años 80`s se ha usado como aditivo sintético para incrementar o mejorar el octanaje de la gasolina sin plomo(Grupo AJ Viersi, 2014).
  1. Éter Corona: Son los compuestos orgánicos que tienen varios éteres en su estructura y forman un ciclo. Los éteres corona imitan el comportamiento de las enzimas; estos reconocen los iones alcalinos dependiendo del tamaño de su cavidad oxigenada, que atrae la carga positiva del metal. Esto implica que funciona como un catalizador; hace posible algunas reacciones, e incrementa el rendimiento de otros. Son catalizadores de transferencia de fase. Se usan para transferir compuestos iónicos a una fase orgánica o de una fase orgánica a una fase acuosa, Este éter puede usarse para anestesiar garrapatas antes de eliminarlas de un cuerpo animal o humano. La anestesia relaja a la garrapata y evita que mantenga su boca debajo de la piel. (Daiza, 2016)

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Ilustración 9 CALCIMICINA usada para enfermedades parasitarias en ganado vacuno. Fuente: (Aguirre, 2018)

Uso de epóxidos en la industria de los alimentos

La mayoría de las sustancias antimicrobianas en los alimentos tienen un efecto más inhibidor que letal, hay excepciones con los óxidos de etileno y propileno. Los epóxidos son ésteres cíclicos reactivos que destruyen todas las formas de microorganismo, incluyendo esporas y virus, es decir, son esterilizantes químicos usados en alimentos de baja humedad y en los materiales de envasado aséptico, para lograr el contacto directo con los microorganismo son utilizados en estado de vapor; después de una exposición adecuada, el epóxido residual no reaccionante se elimina por medio de una corriente de aire (Puello Cabarca, 2016)

  1. Resinas epoxídicas; La polimerización de un epóxido con un dialcohol o difenol produce un poli éter. Las resinas epoxis utilizados en la industria se obtienen por polimerización de la epiclorhidrina en el bisfenol en medio básico. El grado de polimerización (n) depende de la relación epiclorhidrina /bisfenol (con un exceso de epiclorhidrina n aumenta). Con la reacción propuesta en la ilustración 10, se obtiene prepolímeros de PM no muy alto (líquidos viscosos o sólidos) que tienen grupos epoxi terminales y grupos OH en la cadena. Los polímeros se convierten en resinas duras mediante el “curado”. El curado consiste en la polimerización cruzada mediante reactivos bio trifuncionales, llamados endurecedores, que al reaccionar con los grupos epoxi terminales y con los grupos –OH interiores forman puentes entre las cadenas. De este modo se producen, al azar, redes macromoleculares tridimensionales muy resistentes. Los reactivos o endurecedores más utilizados son Dietilentriamina (DETA), Trietilentetraamina (TETA), Anhídrido ftálico.
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Ilustración 10  polímeros epóxidos.

Las resinas epoxi tienen propiedades técnicas muy valiosas: resistencia química, térmica y mecánica y son buenos aislantes eléctricos. Se utilizan para lacas y esmaltes, para recubrimiento de metales y de pisos de laboratorio y fábricas químicas; por colada, se fabrican piezas eléctricas, y algunas compañías las utilizan, con rellenos de sílice, en sustitución de la porcelana para los aisladores de líneas eléctricas; también se usan para fabricar láminas para circuitos impresos y placas reforzadas con fibras de vidrio. Además, son el adhesivo más eficaz para cerámica, vidrio, metales,etc. (Araldit) y por ello se usan en la construcción y en pequeños dosificadores, en el hogar; en general, el prepolímero y el endurecedor se venden separados y se mezclan en el momento de su aplicación. Es un producto caro y su uso se limita a casos de especial exigencia. Algunas Industrias utilizan tetrabromo-bisfenol como copolímero para obtener resinas epoxi resistentes al fuego. (Yúfera, 1996)

  1. Los alcoholes alílicos se convierten en epóxidos por oxidación con hidroperóxido de terc butilo en presencia de ciertos metales de transición. El aspecto más importante de esta reacción, que se llama epoxidación de Sharpless, es su alta enantioselectividad cuando se hace usando una combinación de hidroperóxido de ter-butilo, isopropóxido de titanio(IV) y tartrato de dietilo. La epoxidación Sharpless se ha adaptado para la preparación, en gran escala, de la hormona sexual (+)-disparlure, que se usa para controlar infestaciones de polilla, y de (R)-glicidol, intermediario en la síntesis de fármacos con actividad cardiovascular, llamados beta-bloqueadores. (Carey, 1997)
  2. En la actualidad en relación con los epóxidos existen diversos estudios que proponen extraer epóxidos de ciertas semillas que contienen estas sustancias para el uso industrial, no precisamente en el campo alimenticio. Por ejemplo la producción de epóxidos provenientes de la soya común con ácido per acético generado in situ mediante procesos de catálisis homogénea. Esta investigación indexada publicada en 2010 propone el uso de aceites vegetales que se ha convertido en una excelente alternativa para la sustitución de productos de origen petroquímico. Los epóxidos obtenidos a partir de estos aceites se utilizan ampliamente como plastificantes y estabilizantes del PVC y como materia prima en la síntesis de polioles para la industria del poliuretano. Este trabajo presenta la obtención del epóxido de soya utilizando un catalizador homogéneo en un reactor agitado mecánicamente, a condiciones isotérmicas. Se obtiene como mejor resultado un contenido máximo de oxígeno oxirano de 6,4 %, usando concentraciones de peróxido de hidrógeno (25%de exceso molar), ácido acético (5% p/p) y ácido sulfúrico (2% p/p) a 80°C.(Boyacá & Beltrán, 2010)

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Ilustración 11 Epóxidos recuperados de la soya. Imagen tomada de (Boyacá & Beltrán, 2010)

Aplicaciones industriales de compuestos sulfurados (Tioéteres)

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Ilustración 12 Composición química del vino. Fuente: (DeVinoenVino, 2016)
  • Adsorción de azufrados del petróleo utilizando nanopartículas de oro soportadas en fique: de manera general se sabe que el petróleo presenta rachas de azufre presentado en diversas estructuras dado su polimorfismo que representa un 0% a 2% de su composición total en peso, sin embargo su presencia causa verdaderos problemas en las refinerías por lo que se requiere sean retirados previamente a la refinación petrolera para cumplir con los estándares ambientales requeridos (Armas, Bolaños , & et all, 2015). Los Mercaptanos (H-SR), sulfuros (R-S-R) y polisulfuros (R-S-S-R) son capaces de eliminar rachas de azufre presentes en el petróleo, y su estabilidad permite extraerlos fácilmente por fraccionamiento he hidrotratamiento.
  1. Compuestos azufrados volátiles en vino: estos compuestos azufrados tienen un papel importante en la industria vinícola, debido a que son quienes le dan aroma característico a la sustancia, siempre y cuando sean ligeros por eso se exceptúa el DMS por su nivel tóxico, éstos son simplemente vectores de defectos organolépticos que al superar el umbral de la detección olfativa
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Ilustración 13 https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0963996917308864

  • confieren notas olfativas agradables al ser humano. (Armas, Bolaños , & et all, 2015). En la ilustración 12 se puede apreciar la composición del vino donde efectivamente se demuestra la existencia de azufre en el vino cuya utilidad es dar su particular aroma, especial los tioles varietales ya que aportan al frescor del vino al contrario el DMS es indicador de mal sabor y reducirlo es el propósito de las vinícolas. Y entornos al costo elevado de vinos sofisticados puede deberse al tratamiento de H2S que se le dé, porque dicho sulfuro de hidrógeno puede tener dos orígenes uno sintetizado en laboratorio no recomendado para vinícolas por costos en comparación a una forma más tradicional de obtención de sulfuro de hidrógeno que es por medio de cepas de levaduras Advantage, Platinum Distinction; mismas que hacen del vino un producto más artesanal y fino; aunque no precisamente más barato; las levaduras forman dicho compuesto a través de procesos metabólicos que transforman compuestos inorgánicos como sulfatos y sulfitos e incluso orgánicos como la cisteína y el glutatión de la uva.(Armas, Bolaños , & et all, 2015)

Referencias Bibliográficas

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Ardila, J. S. (22 de 07 de 2013). quimicaguanenta.blogspot.com. Obtenido de Éteres: http://quimicaguanenta.blogspot.com/2013/07/trabajo-eteres.html

Armas, C., Bolaños , A., & et all. (25 de 02 de 2015). issuu.com. Obtenido de Éteres y compuestos azufrados aplicaciones industriales y reacciones de utilidad en la industria: https://issuu.com/azucena22060/docs/eteres_y_compuestos_azufrados

Boyacá, L. A., & Beltrán, Á. A. (2010). Producción de epóxido de soya con ácido peracético generado in situmediante catálisis homogénea. INGENIERÍA E INVESTIGACIÓN VOL. 30 No. , 136-140.

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Daiza, M. (15 de 05 de 2016). ETERES. Obtenido de Usos de los Eteres en la vida Cotidiana: http://ihu8hyygh7yhh.blogspot.com/2016/05/usos-de-los-eteres-en-la-vida-cotidiana.html

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