¿Sabía ud. Qué… Los estereoisómeros tienen propiedades terapéuticas diferentes?

Los estereoisómeros en la química orgánica son isómeros que se diferencian en la orientación de sus átomos en el espacio; manteniendo el mismo orden en el que sus átomos se enlazan. Por isómeros se entiende que son compuestos diferentes, sin embargo poseen la misma formula molecular. Normalmente se los diferencia, según la posición que tengan, como Cis (mismas direcciones de sus enlaces de referencia) o Trans (direcciones opuestas de sus enlaces referencia). Esto es muy importante porque difieren entre si sus propiedades físicas y químicas.

La Quinina y la Quinidina son un ejemplo muy claro sobre estereoisómeros.

Ambas comparten la misma fórmula química: C20H24N2O2 

Por lo tanto comparten la misma masa molecular: 324.42 g/mol

Estas dos características nos conllevarían a pensar que son el mismo compuesto sin embargo son totalmente diferentes, veamos:

Reconozcamos sus estructuras:

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QUIDININA
Quinine structure.svg
QUININA

 

 

 

 

 

 

 

Como podemos notar existe una notoria diferencia en la diseccionan de sus enlaces que conectan el grupo OH- así como el que une al heteroátomo (N). por lo tanto habrá que suponer que sus propiedades terapéuticas no serán las mismas:

QUININA: esta sustancia se obtiene aislando la corteza del árbol de la quina (Cinchona Officinalis)  es un alcaloide natural, blanco y cristalino, es un alcaloide natural, blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas, antipalúdicas y analgésicas. Utilizado para el tratamiento de la malaria y malaria resistente. También se intentó utilizar para tratar pacientes infectados con priones, pero con un éxito limitado.  Es un compuesto empleado frecuentemente en la adulteración de la heroína.

Sustitutos:  quinacrina, cloroquina y primaquina.

QUINIDINA: (2-etenil-4-azabiciclo[2.2.2]oct-5-il)- (6-metoxiquinolin-4-il)-metanol) es un medicamento que actúa a nivel del corazón como agente antiarrítmico clase I y, químicamente, es un estereoisómero de la quinina. Se indica en el tratamiento de la frecuencia cardíaca anormal y otros trastornos del ritmo cardíaco, haciendo que el corazón sea más resistente a la actividad eléctrica anormal.

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